Sie fahren in Montespertoli ab, wo Sie ein Ferienhaus (Airbnb) mieten können. Sie fahren nach Süden in die Chianti-Region.
Die Abtei San Michele Arcangelo a Passignano (italienisch: Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano) ist ein Benediktinerkloster in der Gemeinde Barberino Tavarnelle zwischen Tavarnelle und Greve im Chianti. Es befindet sich auf einem Hügel, von dem aus Sie einen schönen Blick auf die unteren Weinberge haben. Die nach einem romanischen Grundriss aus dem 12. und 13. Jahrhundert erbaute Kirche behält noch ihre ursprüngliche Funktion als Abteikirche. Aus dieser Zeit stammt auch die Fassade. Die Kirche wurde in den folgenden Jahrhunderten mehrmals renoviert und reich im Barockstil dekoriert. Das Innere beeindruckt mit seinen wunderschönen Fresken.

Castellina im Chianti liegt auf einem Hügel inmitten der Täler der Flüsse Arbia, Elsa und Pesa und war im 13. Jahrhundert die Hauptstadt der Lega del Chianti, zu der Gaiole im Chianti und Radda im Chianti gehörten. Der mittelalterliche Charakter der Stadt findet sich immer noch in den engen Gassen, der Burg und den Überresten der Stadtmauer. Die mittelalterliche Burg von La Rocca befindet sich am höchsten Punkt von Castellina. Sie stammt aus dem 11. Jahrhundert und befindet sich noch in sehr gutem Zustand. Das archäologische Museum ist seit 2006 darin untergebracht

Greve in Chianti ist berühmt für seinen Marktplatz, der seit dem Mittelalter von Bewohnern von Burgen und ummauerten Städten besucht wird. Dieser Platz hat eine dreieckige Form und große Veranden, so dass jeder vor dem Wetter geschützt war. In der Mitte befindet sich die Bronzestatue von Giovanni da Verrazzano; Entdecker des New Yorker Hafens. Vorne ist die Kirche von S. Croce; Renaissance-Stil, renovierte mittelalterliche Kirche. Die Kirche enthält Kunstwerke wie ein Triptychon, das Madonna und den Heiligen von Bicci Di Lorenzo darstellt.
Tumulus de Montecalvario ist ein etruskischer Grabhügel in der Nähe von Castellina im Chianti. Dieser Name wurde ihm wegen seiner Lage an der letzten Station eines Kreuzweges gegeben. Es hat einen kreisförmigen Durchmesser von etwa 53 Metern und besteht aus vier Gräbern mit Hauptraum und Seitenzellen, wobei der Eingang in die vier Himmelsrichtungen zeigt.

Wenn man sich Florenz nähert, wird es auf der Strecke viel geschäftiger. Nördlich von Florenz liegt Fiesole. Der Ort liegt an einem Berghang mit Blick auf das Tal des Arno und die nahe gelegene Stadt Florenz.
Fiesole war eine wichtige Stadt der Etrusker. Nach diesem Volk kamen die Römer.
Am besten parken Sie in unmittelbarer Nähe des zentralen Platzes. Sie können die Il Cattedrale di San Romolo oder den Il Duomo di Fiesole nicht verpassen. Von nah und fern kann man den Turm sehen, der stolz über alles ragt. Die Kathedrale wurde 1028 erbaut; Der Glockenturm wurde erst 1213 erbaut. Der romanische Stil ist sowohl außen als auch innen zu finden. Das strenge Dekor wird durch eine Reihe wunderschöner Kunstwerke aufgehellt, darunter die Reihe von Fresken über dem Chor. Wenn Sie die Via Giovanni Dupré kaufen, sehen Sie direkt vor sich den Eingang zum Teatro Romano, dem von den Römern erbauten Theater. Hier finden Sie auch Reste des römischen Badehauses. Im dazugehörigen Museum finden Sie neben römischen Stücken auch eine Reihe etruskischer Funde.
Sie fahren etwas weiter nach Norden und kehren dann durch die Außenseite von Florenz zum Ferienhaus zurück.

Diese Route erhält 4,5 Sterne. Die Straßen sind ausgezeichnet. Die wunderschöne Natur durch die Weinberge der Chianti-Region bietet sehr schöne Aussichten. Kultur und Natur werden auf dieser Fahrt reichlich abgedeckt.