Ausgehend vom Airbnb in Montespertoli geht die Tour nach Süden. Sie fahren durch Poggobonsi, das ziemlich beschäftigt ist.
Monteriggioni ist eine wunderschöne mittelalterliche Stadt auf einem Hügel, von dem aus Sie einen schönen Blick auf die umliegenden Weinberge und Olivenbäume haben. Das einzigartige Dekor dieser mittelalterlichen Festung ist auch einigen bekannten Filmregisseuren, die es in ihren Filmen verwendeten, nicht entgangen. Die bekanntesten sind The Gladiator von Ridley Scott, The English Patient von Anthony Minghella und Tea with Mussolini von Franco Zeffirelli.
Monteriggioni wurde zwischen 1214 und 1219 auf dem Monte Ala Hügel gebaut. Die Stadt ist immer noch vollständig von einer nicht weniger als 570 Meter langen mittelalterlichen Stadtmauer umgeben, entlang derer 14 Wachtürme installiert wurden. Anfangs befand sich an der Außenseite der Stadtmauer ein Wassergraben, der mit Holz und anderen brennbaren Materialien gefüllt war, um Angreifer davon abzuhalten, die Stadt anzugreifen. Dieser Wassergraben wurde jedoch im 15. Jahrhundert gefüllt. Die wunderschön erhaltenen Stadtmauern lassen sich am besten von der Straße aus sehen, die über die Hügel des Val d'Elsa führt. Monteriggioni ist nur über zwei Stadttore erreichbar: das erste mit Blick auf Siena und das andere mit Blick auf Florenz. Das kleine Zentrum von Monteriggioni besteht aus mittelalterlichen Häusern und einem großen zentralen Platz, der Piazza Roma, auf der die Kirche Pieve di Santa Maria Assunta ausgibt.

Sie fahren weiter nach Süden auf schönen ruhigen Gassen.
Die Abbazia di San Galgano erstrahlt mitten in der toskanischen Landschaft, etwa vierzig Kilometer südwestlich von Siena. Trotz der Tatsache, dass diese Abtei kein Dach mehr hat und keine schönen Fresken oder Buntglasfenster mehr zu bewundern sind, ist sie eine der schönsten Abteien, die wir je in Italien gesehen haben. Die Abtei wurde im dreizehnten Jahrhundert erbaut und war lange in Gebrauch. Die Mönche lebten hier in Stille, im Einklang mit der Natur und den Jahreszeiten. Anders als in anderen Kirchen liegt die Schönheit hier nicht in Fresken, Kuppeln und Altarbildern, sondern im Zusammenspiel von Steinen, Licht, Schatten, Sonne und Wolken. Jede Ecke ist anders, neue Überraschungen erwarten Sie zu jedem Zeitpunkt des Tages in Kombination mit dem sich ständig ändernden Himmel.
Von hier aus können Sie bequem zur Einsiedelei Montesiepi gehen, die sich auf einem Hügel befindet. Auch hier herrscht eine mysteriöse Atmosphäre, vor allem aufgrund des besonderen Relikts, das in der Kapelle aufbewahrt wird: das Schwert von San Galgano. Der Boden der runden Kapelle wird von einem Stück Stein unterbrochen, aus dem ein kleines Stück Schwert herausragt. Laut einer bekannten Legende von Galgano, einem Ritter, soll das Schwert 1170 im Stein gelandet sein.

Colle di Val d'Elsa ist eine wunderschön gebaute Stadt. Der obere Teil des Colle Val d'Elsa wird auch Colle Alta genannt und der untere, modernere Teil Colle Bassa. Das Colle Alta ist der relativ unberührte mittelalterliche Teil der Stadt, der viele faszinierende Sehenswürdigkeiten enthält. Besuchen Sie die beeindruckende Kathedrale, in der sich ein religiöses Artefakt befindet. nämlich ein Nagel des Kreuzes! Dreißig dieser Nägel wurden aus dem Heiligen Land in die Toskana gebracht, und dieser gilt als einer der wenigen, die noch existieren. Jedes Jahr im September findet zu Ehren dieses Relikts das Festa del Santo Chiodo statt. Die Stadt ist gesegnet und es findet eine Prozession statt, deren Herzstück das Relikt ist. Das archäologische Museum befindet sich in der Nähe der Piazza del Duomo. Dies gilt als eines der besten etruskischen Museen in Italien und ist eine bereichernde Erfahrung für alle, die mehr über die Geschichte dieser Region erfahren möchten. Der modernere Teil der Stadt, Colle Bassa, liegt weiter unten und ist vor allem für die Kristallindustrie bekannt. Das örtliche Kristallmuseum erklärt, dass Colle Val d'Elsa mehr als 15% des weltweiten Kristalls produziert!
Sie nähern sich dem Ende der Fahrt über Certaldo.