Te vas en Montespertoli donde puedes alquilar una casa de vacaciones (airbnb). Conduce hacia el sur hasta la región de Chianti.
La Abadía de San Michele Arcangelo a Passignano (en italiano: Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano) es un monasterio benedictino en el municipio de Barberino Tavarnelle entre Tavarnelle y Greve in Chianti. Se encuentra en lo alto de una colina desde la que se obtiene una hermosa vista de los viñedos inferiores. La iglesia, construida según una planta románica de los siglos XII y XIII, aún conserva su función original de iglesia abacial. La fachada también data de esa época. La iglesia fue renovada varias veces en los siglos siguientes y estaba ricamente decorada en estilo barroco. El interior es impresionante con sus hermosos frescos.

Castellina in Chianti se encuentra en una colina en medio de los valles de los ríos Arbia, Elsa y Pesa y en el siglo XIII fue la capital de la Lega del Chianti, que incluía Gaiole in Chianti y Radda in Chianti. El carácter medieval de la ciudad aún se puede encontrar en las calles estrechas, el castillo y los restos de las murallas de la ciudad. El castillo medieval de La Rocca se encuentra en el punto más alto de Castellina, data del siglo XI y aún se encuentra en muy buen estado. El museo arqueológico se encuentra en él desde 2006

Greve in Chianti es famosa por su plaza del mercado, que ha sido visitada por residentes de castillos y ciudades amuralladas desde la Edad Media. Esta plaza tiene forma triangular y amplios porches, de modo que todo el mundo estaba protegido de la intemperie. En el centro está la estatua de bronce de Giovanni da Verrazzano; descubridor del puerto de Nueva York. En frente está la iglesia de S. Croce; De estilo renacentista, iglesia medieval rehabilitada. La iglesia contiene obras de arte, como un tríptico que representa a Madonna y al santo de Bicci Di Lorenzo.
Tumulus de Montecalvario es un túmulo funerario etrusco ubicado cerca de Castellina in Chianti. Este nombre le fue dado por su ubicación en la última estación de un Vía Crucis. Tiene un diámetro circular de unos 53 metros, compuesto por cuatro tumbas, con sala principal y celdas laterales, con la entrada orientada hacia los cuatro puntos cardinales.

Al acercarse a Firenze, la pista se vuelve mucho más concurrida. Justo al norte de Firenze está Fiesole. El lugar está ubicado en la ladera de una montaña, con vistas al valle del Arno y la cercana ciudad de Florencia.
Fiesole fue una ciudad importante de los etruscos. Después de este pueblo vinieron los romanos.
Es mejor aparcar en las inmediaciones de la plaza central. No te puedes perder Il Cattedrale di San Romolo o Il Duomo di Fiesole. Desde lejos se puede ver la torre que sobresale con orgullo por encima de todo. La catedral fue construida en 1028; el campanario solo se construyó en 1213. El estilo románico se puede encontrar tanto en el exterior como en el interior. La decoración austera se ilumina con una serie de hermosas obras de arte, como la serie de frescos sobre el coro. Cuando compre Via Giovanni Dupré, verá frente a usted la entrada al Teatro Romano, el teatro construido por los romanos. Aquí también encontrará restos de la casa de baños romana. En el museo adjunto se pueden ver varios hallazgos etruscos además de piezas romanas.
Conduce un poco más al norte y luego vuelve por el exterior de Firenze a la casa de vacaciones.

Esta ruta recibe 4.5 estrellas. Los caminos son excelentes. La hermosa naturaleza a través de los viñedos de la región de Chianti ofrece vistas muy hermosas. La cultura y la naturaleza están ampliamente cubiertas en este paseo.