A partir del Airbnb en Montespertoli, el recorrido va hacia el sur. Pasas por Poggobonsi, que está bastante concurrido.
Monteriggioni es una hermosa ciudad medieval situada en una colina desde la que se obtiene una hermosa vista de los viñedos y olivos circundantes. La decoración única de esta fortaleza medieval tampoco ha pasado inadvertida para algunos directores de cine conocidos que la utilizaron en sus películas. Los más famosos son El gladiador de Ridley Scott, El paciente inglés de Anthony Minghella y Tea with Mussolini de Franco Zeffirelli.
Monteriggioni fue construido entre 1214 y 1219 en la colina de Monte Ala. La ciudad todavía está completamente rodeada por su muralla medieval de nada menos que 570 metros de largo, a lo largo de la cual se han instalado 14 torres de vigilancia. Inicialmente, había un foso en el exterior de la muralla de la ciudad que estaba lleno de madera y otros materiales combustibles para disuadir a los atacantes de atacar la ciudad. Sin embargo, este foso se llenó en el siglo XV. Las murallas de la ciudad, bellamente conservadas, se pueden ver mejor desde la carretera que atraviesa las colinas del Val d'Elsa. A Monteriggioni solo se puede acceder desde dos puertas de la ciudad: la primera frente a Siena y la otra frente a Florencia. El pequeño centro de Monteriggioni está formado por casas medievales y una gran plaza central, la Piazza Roma, en la que da a la iglesia Pieve di Santa Maria Assunta.

Conduce más hacia el sur por hermosos y tranquilos carriles.
La Abbazia di San Galgano brilla en medio de la campiña toscana, a unos cuarenta kilómetros al suroeste de Siena. A pesar de que esta abadía ya no tiene techo y no hay hermosos frescos o vidrieras para admirar, es una de las abadías más hermosas que jamás hayamos visto en Italia. La abadía fue construida en el siglo XIII y estuvo en uso durante mucho tiempo. Los monjes vivían aquí en silencio, en armonía con la naturaleza y las estaciones. A diferencia de otras iglesias, la belleza aquí no radica en frescos, cúpulas y retablos, sino en la interacción de piedras, luz, sombra, sol y nubes. Cada rincón es diferente, nuevas sorpresas aguardan en cada momento del día en combinación con el cielo en constante cambio.
Desde aquí se puede caminar fácilmente hasta la ermita de Montesiepi, que se encuentra en una colina. Aquí también hay una atmósfera misteriosa, en gran parte debido a la reliquia especial que se guarda en la capilla: la espada de San Galgano. El suelo de la capilla circular está interrumpido por un trozo de roca, del que sobresale un pequeño trozo de espada. Se dice que la espada terminó en la piedra en 1170, según una conocida leyenda a manos de Galgano, un caballero.

Colle di Val d'Elsa es una ciudad bellamente construida. La parte superior de Colle Val d'Elsa también se llama Colle Alta, y la parte inferior, más moderna, Colle Bassa. La Colle Alta es la parte medieval relativamente virgen de la ciudad que contiene muchas vistas fascinantes. Visite la impresionante catedral donde se puede encontrar un artefacto religioso; es decir, un clavo de la Cruz! Treinta de estos clavos fueron traídos a Toscana desde Tierra Santa y este se considera uno de los pocos que aún existen. Cada septiembre, se celebra la 'Festa del Santo Chiodo' en honor a esta reliquia. Se bendice el pueblo y se celebra una procesión de la que la reliquia es el eje central. El museo arqueológico se encuentra cerca de la Piazza del Duomo. Este es considerado uno de los mejores museos etruscos de Italia y es una experiencia enriquecedora para cualquiera que quiera aprender más sobre la historia de esta región. La parte más moderna de la ciudad, Colle Bassa, se encuentra más abajo y es mejor conocida por la industria del cristal. El museo local del cristal explica que Colle Val d'Elsa produce más del 15% del cristal del mundo.
Te acercas al final del viaje por Certaldo.