Al salir de Big Bears Lodge, el día comienza montando el VT-100, este camino es conocido como uno de los recorridos más pintorescos de Nueva Inglaterra. El camino es un camino continuo lleno de agradables curvas fáciles a lo largo de caminos arbolados.
En Heartwellville, gire a la izquierda hacia la 8 en dirección sur hacia Massachusetts
Al llegar a North Adams es hora de tomar un café. El café de Linda (WP13) está abierto desde las 06:00, así que siempre es una buena opción.
Al salir de Williamstown, gire a la derecha en Mohawk Trail y atraviese Taconic Trail State Park, el camino se arrastra lentamente hacia arriba a medida que se inclina de izquierda a derecha a través de las curvas frente a usted. Cuando llegas a la cima, las vistas del Monte Raimer solo aparecen frente a ti mientras cruzas la línea estatal hacia el estado de Nueva York.
Al llegar a Petersburgo, gire a la izquierda hacia la 22 y diríjase nuevamente hacia el sur, este es un bonito camino que fluye libremente con muchos árboles con la extraña brecha donde ve las montañas a su alrededor. Un giro a la derecha en la 30 lo lleva a lo largo de la orilla del lago Queechy antes de unirse a la 295. Un corte de combustible (WP23) antes de unirse a la Taconic State Parkway. 60 millas de carretera de 2 carriles que te permite relajarte y disfrutar del paisaje mientras conduces.
Gire a la derecha en la autopista 84 y diríjase hacia el río Hudson, donde cruza el puente Hamilton Fish Newburgh – Beacon Bridge (WP27). Justo después del puente, tome la salida de 9W y diríjase hacia el sur a través de Newburgh. Ahora se necesita un descanso para café y donas (WP29).
Continúe por la 9W y gire a la izquierda en la 218 a través de Cornwall-on-Hudson. Esto conduce a la carretera Storm King que sigue el río Hudson. Algunas excelentes vistas a través del agua con la oportunidad de detenerse y tomar fotografías (WP33) el camino se une con el 9W a medida que se dirige hacia Fort Montgomery y su sitio histórico (WP35). Continúa hacia el sur junto al Hudson y tómate un tiempo para detenerte y ver el Monumento a la Flota de la Reserva del Río Hudson (WP37)
Al ingresar a Nyack, es hora de tomar más café y pastel y Dish Café (WP42). Continúa por la 9W hasta que se una a la autopista interestatal Pallisades. Esto conducirá a Jersey Turnpike, que tomará el puente George Washington (WP49) hacia la parte norte de la ciudad de Nueva York.
Una vez que haya cruzado el puente, gire hacia Harlem River Drive mientras el tráfico continúa creciendo. Pase por Upper Manthatten y Harlem y diríjase hacia Central Park.
Gire a la izquierda en 97th Street y cruce Central Park antes de girar a la izquierda en 5th Avenue mientras se dirige hacia Manhatten. Al cruzar la calle 35 pasará el Empire State Building (WP57) y luego continuará hacia Greenwich Village antes de girar a la derecha en W 9th Street. En el cruce de Bedford y Grove Street (WP60) mira hacia arriba para ver las tomas exteriores que se usaron para donde vivían los personajes de Friends.
Dirígete al centro de Nueva York antes de cruzar el Puente de Brooklyn (WP64) y hacia la Autopista Brooklyn Queens. El tramo final se está convirtiendo en Queens y se detiene en el Hotel LIC para pasar la noche.