Vous partez à Montespertoli où vous pouvez louer une maison de vacances (airbnb). Vous roulez vers le sud jusqu'à la région du Chianti.
L'abbaye de San Michele Arcangelo a Passignano (en italien: Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano) est un monastère bénédictin situé dans la municipalité de Barberino Tavarnelle entre Tavarnelle et Greve in Chianti. Il est situé au sommet d'une colline d'où vous avez une belle vue sur les vignobles inférieurs. L'église, construite selon un plan d'étage roman des XIIe et XIIIe siècles, conserve encore sa fonction d'origine d'église abbatiale. La façade date également de cette époque. L'église a été rénovée plusieurs fois au cours des siècles suivants et elle a été richement décorée dans le style baroque. L'intérieur est impressionnant avec ses belles fresques.

Castellina in Chianti est située sur une colline au milieu des vallées des rivières Arbia, Elsa et Pesa et au 13ème siècle était la capitale de la Lega del Chianti, qui comprenait Gaiole in Chianti et Radda in Chianti. Le caractère médiéval de la ville se retrouve encore dans les rues étroites, le château et les vestiges des remparts de la ville. Le château médiéval de La Rocca est situé au point culminant de Castellina, il date du 11ème siècle et est encore en très bon état. Le musée archéologique y est installé depuis 2006

Greve in Chianti est célèbre pour sa place du marché, visitée par les habitants des châteaux et des villes fortifiées depuis le Moyen Âge. Cette place a une forme triangulaire et de grands porches, afin que tout le monde soit protégé des intempéries. Au centre se trouve la statue en bronze de Giovanni da Verrazzano; découvreur du port de New York. En face se trouve l'église de S. Croce; Style Renaissance, église médiévale rénovée. L'église contient des œuvres d'art, comme un triptyque représentant la Vierge et le saint de Bicci Di Lorenzo.
Le Tumulus de Montecalvario est un tumulus étrusque situé près de Castellina in Chianti. Ce nom lui a été donné en raison de son emplacement à la dernière station d'un chemin de croix. Il a un diamètre circulaire d'environ 53 mètres, composé de quatre tombes, avec salle principale et cellules latérales, l'entrée faisant face aux quatre directions cardinales.

À l'approche de Florence, il y a beaucoup plus de monde sur la piste. Juste au nord de Florence se trouve Fiesole. L'endroit est situé sur un versant de montagne, surplombant la vallée de l'Arno et la ville voisine de Florence.
Fiesole était une ville importante des Étrusques. Après ce peuple sont venus les Romains.
Il est préférable de se garer à proximité immédiate de la place centrale. Vous ne pouvez pas manquer Il Cattedrale di San Romolo ou Il Duomo di Fiesole. De loin, vous pouvez voir la tour qui dépasse fièrement au-dessus de tout. La cathédrale a été construite en 1028; le clocher n'a été construit qu'en 1213. Le style roman se retrouve aussi bien à l'extérieur qu'à l'intérieur. Le décor austère est agrémenté de nombreuses belles œuvres d'art, comme la série de fresques au-dessus du chœur. Lorsque vous achetez Via Giovanni Dupré, vous verrez juste en face de vous l'entrée du Teatro Romano, le théâtre construit par les Romains. Vous y trouverez également des vestiges des bains romains. Dans le musée qui l'accompagne, vous pouvez voir un certain nombre de découvertes étrusques en plus des pièces romaines.
Vous roulez un peu plus au nord, puis revenez par l'extérieur de Florence jusqu'à la maison de vacances.

Cet itinéraire reçoit 4,5 étoiles. Les routes sont excellentes. La belle nature à travers les vignobles de la région du Chianti offre de très belles vues. La culture et la nature sont amplement couvertes lors de cette randonnée.