Au départ de l'Airbnb de Montespertoli, la tournée se dirige vers le sud. Vous traversez Poggobonsi, qui est assez fréquentée.
Monteriggioni est une belle ville médiévale située sur une colline d'où vous avez une belle vue sur les vignobles et les oliviers environnants. Le décor unique de cette forteresse médiévale n'a pas non plus échappé à certains cinéastes de renom qui l'ont utilisé dans leurs films. Les plus connus sont The Gladiator de Ridley Scott, The English patient d'Anthony Minghella et Tea with Mussolini de Franco Zeffirelli.
Monteriggioni a été construit entre 1214 et 1219 sur la colline de Monte Ala. La ville est encore entièrement entourée de son enceinte médiévale de pas moins de 570 mètres de long, le long de laquelle 14 tours de guet ont été installées. Au départ, il y avait un fossé à l'extérieur du mur de la ville qui était rempli de bois et d'autres matériaux combustibles pour dissuader les assaillants d'attaquer la ville. Cependant, ce fossé a été comblé au XVe siècle. Les remparts magnifiquement conservés de la ville sont mieux visibles depuis la route qui traverse les collines du Val d'Elsa. Monteriggioni n'est accessible que depuis deux portes de la ville: la première face à Sienne et l'autre face à Florence. Le petit centre de Monteriggioni se compose de maisons médiévales et d'une grande place centrale, la Piazza Roma, sur laquelle donne l'église Pieve di Santa Maria Assunta.

Vous roulez plus au sud sur de belles ruelles tranquilles.
L'Abbazia di San Galgano brille au milieu de la campagne toscane, à une quarantaine de kilomètres au sud-ouest de Sienne. Malgré le fait que cette abbaye n'a plus de toit et pas de belles fresques ou vitraux à admirer, c'est l'une des plus belles abbayes que nous ayons jamais vues en Italie. L'abbaye a été construite au XIIIe siècle et a longtemps été utilisée. Les moines vivaient ici en silence, en harmonie avec la nature et les saisons. Contrairement à d'autres églises, la beauté ici ne réside pas dans les fresques, les coupoles et les retables, mais dans le jeu des pierres, de la lumière, de l'ombre, du soleil et des nuages. Chaque coin est différent, de nouvelles surprises vous attendent à chaque moment de la journée en combinaison avec le ciel en constante évolution.
De là, vous pouvez facilement marcher jusqu'à l'ermitage de Montesiepi, situé sur une colline. Ici aussi règne une atmosphère mystérieuse, due en grande partie à la relique spéciale conservée dans la chapelle: l'épée de San Galgano. Le sol de la chapelle circulaire est interrompu par un morceau de roche, d'où dépasse un petit morceau d'épée. L'épée aurait fini dans la pierre en 1170, selon une légende bien connue aux mains de Galgano, un chevalier.

Colle di Val d'Elsa est une ville magnifiquement construite. La partie supérieure de Colle Val d'Elsa est également appelée Colle Alta, et la partie inférieure, plus moderne, Colle Bassa. Le Colle Alta est la partie médiévale relativement préservée de la ville qui contient de nombreux sites fascinants. Visitez l'impressionnante cathédrale où un artefact religieux peut être trouvé; à savoir un clou de la croix! Trente de ces clous ont été apportés en Toscane depuis la Terre Sainte et celui-ci est considéré comme l'un des rares encore existants. Chaque septembre, la «Festa del Santo Chiodo» est organisée pour honorer cette relique. La ville est bénie et une procession est organisée dont la relique est la pièce maîtresse. Le musée archéologique est situé près de la Piazza del Duomo. Ceci est considéré comme l'un des meilleurs musées étrusques d'Italie et constitue une expérience enrichissante pour tous ceux qui souhaitent en savoir plus sur l'histoire de cette région. La partie la plus moderne de la ville, Colle Bassa, se trouve plus bas et est surtout connue pour l'industrie du cristal. Le musée du cristal local explique que Colle Val d'Elsa produit plus de 15% du cristal du monde!
Vous approchez de la fin de la balade via Certaldo.