En quittant le Big Bears Lodge, la journée commence par la conduite du VT-100, cette route est connue comme l'une des routes les plus pittoresques de la Nouvelle-Angleterre. La route est une route continue remplie de belles courbes faciles le long des routes bordées d'arbres.
À Heartwellville, tourner à gauche sur la 8 en direction sud en direction du Massachusetts
En arrivant à North Adams, il est temps de faire une pause-café. Le café de Linda (WP13) est ouvert à partir de 06h00, donc toujours un bon choix.
En sortant de Williamstown, tournez à droite sur le Mohawk Trail et traversez le Taconic Trail State Park, la route rampe lentement vers le haut lorsque vous vous penchez de gauche à droite à travers les courbes devant vous. Lorsque vous atteignez le sommet, les vues du mont Raimer apparaissent juste devant vous lorsque vous traversez la ligne d'état dans l'État de New York.
En arrivant à Pétersbourg, tournez à gauche sur le 22 et dirigez-vous à nouveau vers le sud, c'est une belle route fluide avec beaucoup d'arbres avec l'écart étrange où vous voyez les montagnes autour de vous. Un virage à droite sur la 30 vous emmène le long de la rive du lac Queechy avant de rejoindre la 295. Une coupure de carburant (WP23) avant de rejoindre la Taconic State Parkway. 60 miles de route à 2 voies qui vous permettent de vous détendre et de profiter du paysage pendant que vous roulez.
Tournez à droite sur l'autoroute 84 et dirigez-vous vers la rivière Hudson où vous traversez le pont Hamilton Fish Newburgh – Beacon (WP27). Juste après le pont, prenez la sortie pour 9W et dirigez-vous vers le sud en passant par Newburgh. Une pause pour le café et les beignets (WP29) est maintenant nécessaire.
Continuez sur la 9W et tournez à gauche sur la 218 en passant par Cornwall-on-Hudson. Cela mène à la route Storm King qui suit la rivière Hudson. De superbes vues sur l'eau avec une chance de s'arrêter et de prendre des photos (WP33), la route rejoint la 9W lorsque vous vous dirigez vers Fort Montgomery et son site historique (WP35). Continuez vers le sud le long de l'Hudson et prenez le temps de vous arrêter et de voir le mémorial de la flotte de la réserve de la rivière Hudson (WP37)
Lorsque vous entrez dans Nyack, il est temps de prendre plus de café et de tarte et de Dish Café (WP42). Continuez sur la 9W jusqu'à ce qu'elle rejoigne la Pallisades Interstate Parkway. Cela mènera au Jersey Turnpike que vous prenez sur le pont George Washington (WP49) dans la partie nord de New York.
Une fois que vous avez traversé le pont, tournez sur Harlem River Drive alors que la circulation continue de croître. Traversez Upper Manthatten et Harlem et dirigez-vous vers Central Park.
Prendre à gauche sur 97th Street et traverser Central Park avant de tourner à gauche sur 5th Avenue en direction de Manhatten. En traversant la 35e rue, vous passerez devant l'Empire State Building (WP57), puis vous continuerez dans Greenwich Village avant de prendre à droite sur la W 9th Street. À la jonction de Bedford et Grove Street (WP60), regardez vers le haut pour voir les plans extérieurs qui ont été utilisés pour l'endroit où vivaient les personnages de Friends.
Traversez le centre-ville de New York avant de traverser le pont de Brooklyn (WP64) et prenez la Brooklyn Queens Expressway. La dernière étape se transforme en Queens et s'arrête à l'hôtel LIC pour la nuit