Lasciando la Big Bears Lodge la giornata inizia con la VT-100, questa strada è conosciuta come una delle strade più panoramiche del New England. La strada è una strada continua piena di belle curve facili lungo strade alberate.
A Heartwellville svoltare a sinistra sulla 8 in direzione sud verso il Massachusetts
Arrivando a North Adams è tempo di fare una pausa caffè. Il caffè di Linda (WP13) è aperto dalle 06:00, quindi è sempre una buona scelta.
Da Williamstown svoltare a destra sul Mohawk Trail e attraversare il Taconic Trail State Park, la strada si insinua lentamente verso l'alto mentre ti pieghi da sinistra a destra attraverso le curve di fronte a te. Quando raggiungi la cima, le vedute del Monte Raimer appaiono proprio di fronte a te mentre attraversi il confine di stato nello Stato di New York.
Arrivando a Pietroburgo, svoltare a sinistra sulla 22 e dirigersi di nuovo a sud, questa è una bella strada a scorrimento libero con un sacco di alberi con lo strano divario in cui vedi le montagne intorno a te. Una svolta a destra sulla 30 ti porta lungo la riva del lago di Queechy prima di unirti alla 295. Una pausa di carburante (WP23) prima di entrare nella Taconic State Parkway. 60 miglia di strada a 2 corsie che ti consente di rilassarti e goderti il panorama mentre guidi.
Svoltare a destra sull'autostrada 84 e dirigersi verso il fiume Hudson dove si attraversa l'Hamilton Fish Newburgh – Beacon Bridge (WP27). Subito dopo il ponte prendere l'uscita per 9W e dirigersi a sud attraverso Newburgh. È ora necessaria una pausa per caffè e ciambelle (WP29).
Continua lungo la 9W e svolta a sinistra sulla 218 attraverso Cornwall-on-Hudson. Questo porta alla Storm King Highway che segue il fiume Hudson. Alcune fantastiche vedute sull'acqua con la possibilità di fermarsi e scattare fotografie (WP33) la strada si ricongiunge con la 9W mentre ti dirigi verso Fort Montgomery e il suo sito storico (WP35). Prosegui verso sud lungo l'Hudson e prenditi del tempo per fermarti e vedere l'Hudson River Reserve Fleet Memorial (WP37)
Quando entri a Nyack, è tempo di prendere più caffè, torta e Dish Café (WP42). Continuare lungo la 9W fino a quando si unisce alla Pallisades Interstate Parkway. Questo porterà alla Jersey Turnpike che prenderai il George Washington Bridge (WP49) nella parte settentrionale di New York City.
Dopo aver attraversato il ponte, girare su Harlem River Drive mentre il traffico continua a crescere. Attraversa Upper Manthatten e Harlem e dirigiti verso Central Park.
Svoltare a sinistra in 97th Street e attraversare Central Park prima di svoltare a sinistra in 5th Avenue mentre si dirige verso Manhatten. Mentre attraversi la 35a strada, oltrepassi l'Empire State Building (WP57) e prosegui poi nel Greenwich Village prima di svoltare a destra in W 9th Street. All'incrocio tra Bedford e Grove Street (WP60), guarda in alto per vedere gli scatti esterni che venivano usati per il luogo in cui vivevano i personaggi di Friends.
Attraversa il centro di New York prima di attraversare il Ponte di Brooklyn (WP64) e immettersi sulla Brooklyn Queens Expressway. L'ultima tappa si sta trasformando in Queens e si ferma al LIC Hotel per la notte