Startend vanuit de Airbnb in Montespertoli, gaat de tocht zuidwaarts. Je rijdt via Poggobonsi dat wel redelijk druk is.
Monteriggioni is een prachtig middeleeuws stadje gelegen op een heuvel van waaruit je een prachtig zicht krijgt op de omliggende wijngaarden en olijfbomen. Het unieke decor van deze middeleeuwse vesting is ook niet ontgaan aan enkele bekende filmregisseurs die het gebruikten in hun films. De meest bekende zijn The Gladiator van Ridley Scott, The English patient van Anthony Minghella en Tea with Mussolini van Franco Zeffirelli.
Monteriggioni werd gebouwd tussen 1214 en 1219 op de heuvel Monte Ala. Het stadje is nog volledig omringd met zijn middeleeuwse stadsmuur van maar liefst 570 meter lang waarlangs 14 wachttorens zijn aangebracht. Aanvankelijk was een gracht aanwezig aan de buitenzijde van de stadsmuur die gevuld was met hout en ander brandbaar materiaal om aanvallers te weerhouden om de stad aan te vallen. Deze gracht werd echter opgevuld in de 15de eeuw. De prachtig geconserveerde stadsmuren kun je het best aanschouwen vanaf de weg die leidt over de heuvels van de Val d’Elsa. Monteriggioni is slechts toegankelijk vanuit twee stadspoorten: de eerste gericht naar Siena en de andere naar Firenze. De kleine kern van Monteriggioni bestaat uit middeleeuwse woningen en een groot centraal plein, de Piazza Roma, waarop het kerkje Pieve di Santa Maria Assunta uitgeeft.

Je rijdt verder zuidelijk langs mooie rustige banen.
Midden in het Toscaanse landschap, zo’n veertig kilometer ten zuidwesten van Siena, schittert de Abbazia di San Galgano. Ondanks het feit dat deze abdij geen dak meer heeft en geen schitterende fresco’s of glas-in-loodramen om te bewonderen, is het een van de mooiste abdijen die we ooit in Italië hebben gezien. De abdij werd gebouwd in de dertiende eeuw en was lange tijd in gebruik. De monniken leefden hier in stilte, in harmonie met de natuur en de seizoenen. Anders dan in andere kerken ligt de schoonheid hier niet in fresco’s, koepelgewelven en altaarstukken, maar in het samenspel van stenen, licht, schaduw, zon en wolken. Elk hoekje is weer anders, op elk moment van de dag wachten nieuwe verrassingen in combinatie met de steeds veranderende hemel.
Vanaf hier kan je gemakkelijk te voet naar de hermitage van Montesiepi die op een heuvel ligt. Ook hier hangt een mysterieuze sfeer, die grotendeels te danken is aan het bijzondere relikwie dat in de kapel wordt bewaard: het zwaard van San Galgano. De vloer van de ronde kapel wordt onderbroken door een stuk rots, waaruit een klein stukje van een zwaard steekt. Het zwaard zou in 1170 in de steen terecht zijn gekomen, volgens een bekende legende door toedoen van Galgano, een ridder.

Colle di Val d'Elsa is een prachtig gebouwd stadje. Het bovenste gedeelte van Colle Val d’Elsa wordt ook wel Colle Alta genoemd, en het onderste, meer modernere gedeelte Colle Bassa. Het Colle Alta is het relatief ongerepte, middeleeuwse gedeelte van het stadje dat veel intrigerende bezienswaardigheden bevat. Bezoek de impressionante kathedraal waar een religieus artefact te vinden is; namelijk een nagel van het Kruis! Dertig van deze nagels werden naar Toscane gebracht vanuit het Heilige Land en deze wordt beschouwd als een van de weinige die nog steeds bestaat. Elk jaar in september wordt het ‘Festa del Santo Chiodo’ gehouden om dit reliek te eren. Het stadje wordt gezegend en er wordt een processie gehouden waarvan het reliek het middelpunt is. Vlakbij het Piazza del Duomo ligt het archeologisch museum. Dit wordt gezien als één van de beste Etruskische musea in Italië en is een verrijkende ervaring voor iedereen die meer te weten wil komen over de geschiedenis van deze regio. Het modernere gedeelte van de stad, Colle Bassa, ligt meer naar beneden en staat vooral bekend om de kristallenindustrie. In het lokale kristalmuseum wordt uitgelegd dat Colle Val d’Elsa meer dan 15% van het Kristal van de wereld produceert!
Via Certaldo nader je het einde van de rit.