Je vertrekt in Montespertoli waar je een vakantiehuis (airbnb) kan huren. Je rijdt zuidwaarts naar de Chianti-streek.
De Abdij van San Michele Arcangelo a Passignano (Italiaans: Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano) is een Benedictijns klooster in de gemeente Barberino Tavarnelle tussen Tavarnelle en Greve in Chianti. Het ligt op de top van een heuvel van waaruit je een prachtig zicht krijgt op de lagergelegen wijnvelden. De kerk, gebouwd volgens een romaans grondplan uit de 12e en 13e eeuw, heeft nog steeds zijn originele functie van abdijkerk behouden. Ook de gevel stamt uit die tijd. Het kerkje werd in de volgende eeuwen verschillende keren verbouwd en het werd rijkelijk versierd in barokstijl. De binnenkant is indrukwekkend met zijn prachtige fresco's.

Castellina in Chianti bevindt zich op een heuvel temidden de valleien van de rivieren Arbia, Elsa en Pesa en was in de 13de eeuw de hoofdstad van de Lega del Chianti waarvan ook Gaiole in Chianti en Radda in Chianti deel uit maakten. Het middeleeuwse karakter van het stadje is nog terug te vinden in de smalle straatjes, de burcht en overblijfselen van de stadsmuren. Het middeleeuwse kasteel La Rocca bevindt zich op het hoogste punt van Castellina, het dateert uit de 11de eeuw en bevindt zich nog in zeer goede staat. Sedert 2006 is er het archeologisch museum in ondergebracht

Greve in Chianti is beroemd vanwege het marktplein dat sinds de middeleeuwen bezocht wordt door bewoners van kastelen en ommuurde stadjes. Dit plein heeft een driehoekige vorm en grote portieken, zodat iedereen beschermd bleef tegen het weer. Middenin staat het bronzen standbeeld van Giovanni da Verrazzano; ontdekker van de haven van New York. Vooraan staat de kerk S. Croce; in renaissance stijl, gerenoveerde, middeleeuwse kerk. In de kerk staan kunstwerken, zoals een Triptiek beeltenis van Madonna en de heilige van Bicci Di Lorenzo.
Tumulus de Montecalvario is een Etruskische grafheuvel gelegen in de buurt van Castellina in Chianti. Deze naam werd hem gegeven vanwege zijn locatie op het laatste station van een kruisweg. Hij heeft een ronde diameter van ongeveer 53 meter, bestaande uit vier graven, met hoofdruimte en laterale cellen, met de ingang gericht op de vier windrichtingen.

Bij het naderen van Firenze wordt het een stuk drukker op de baan. Net ten noorden van Firenze ligt Fiesole. De plaats ligt op een berghelling, uitkijkend over het dal van de Arno en de nabijgelegen stad Florence.
Fiesole was een belangrijke stad van de Etrusken. Na dit volk kwamen de Romeinen.
Je parkeert best in de onmiddellijke omgeving van het centrale plein. Il Cattedrale di San Romolo, oftewel Il Duomo di Fiesole, kun je niet missen. Van heinde en verre zie je de toren trots overal bovenuit steken. De kathedraal werd in 1028 gebouwd; de klokkentoren werd pas in 1213 opgetrokken. De romaanse stijl is zowel aan de buiten- als de binnenkant terug te vinden. De sobere inrichting wordt opgefleurd met een aantal mooie kunstwerken, zoals de serie fresco’s boven het koor. Wanneer je de Via Giovanni Dupré inkoopt zie je recht voor je de ingang naar het Teatro Romano, het theater dat door de Romeinen is gebouwd. Ook vind je hier nog resten van het Romeinse badhuis. In het bijbehorende museum zie je naast Romeinse stukken ook nog een aantal Etruskische vondsten.
Je rijdt nog een stukje noordwaarts om dan terug te draaien via de buitenkant van Firenze naar de vakantiewoning.

Deze route krijgt 4,5 sterren. De wegen zijn uitstekend. De prachtige natuur door de wijngaarden van de Chiantistreek bieden heel mooie vergezichten. Cultuur en natuur komen ruimschoots aan bod op deze rit.