De route vertrekt in Montespertoli aan de vakantiewoning. Je rijdt zuidwaarts naar de Chiantistreek: groene heuvels, afgewisseld met indrukwekkende wijngaarden, olijfgaarden en romantische kleine stadjes. Typischer Toscane kan het niet zijn. De hoogteverschillen zijn niet groot, maar toch zitten er heel wat klimmetjes in. De banen slingeren zich door het prachtige landschap. Via het bochtige parcours van de SR429 komen we in Castellina in Chianti.

Castellina in Chianti bevindt zich op een hoogte van bijna 600 meter temidden van de valleien van de rivieren Arbia, Elsa en Pesa en is samen met Radda in Chianti ongetwijfeld het mooiste van de 4 Chianti stadjes die op het grondgebied van Siena liggen. Het was in de 13de eeuw de hoofdstad van de Lega del Chianti waarvan ook Gaiole in Chianti en Radda in Chianti (dat we een paar km verder door rijden) deel uit maakten. De geschiedenis van Castellina in Chianti gaat terug tot de Etruskische periode maar meer significant zijn de sporen van de middeleeuwen die nog terug te vinden zijn in de smalle overdekte straatjes (via delle volte), de burcht (la rocca) en overblijfselen van de stadsmuren.
Via delle Volte: Dit smalle middeleeuwse straatje is het langste met gewelven overdekte straatje in Toscane. Het start en eindigt in de hoofdstraat die het historisch centrum doorkruist. In het straatje zijn verschillende winkeltjes en een restaurantje aanwezig waar je op het terras in de zomer op het heetst van de dag verfrissing kunt zoeken.
Tumulus de Montecalvario is een Etruskische grafheuvel gelegen in de buurt van Castellina in Chianti. Deze naam werd hem gegeven vanwege zijn locatie op het laatste station van een kruisweg. Hij heeft een ronde diameter van ongeveer 53 meter, bestaande uit vier graven, met hoofdruimte en laterale cellen, met de ingang gericht op de vier windrichtingen.

Radda in Chianti is ongetwijfeld het mooiste van allemaal en daarom ook wel het drukst bezocht. Het stadje bezit nog zijn oorspronkelijk middeleeuws ellipsvormig grondplan, overblijfselen van de stadsmuren en overdekte middeleeuwse steegjes, uniek in hun genre. Het is dan ook gezellig wandelen in de straatjes tussen de vele monumenten, pleintjes, enotheken, restaurantjes, typische winkeltjes, enz.

Je maakt even een zijsprong naar Volpaia. Dit dorp ligt enigszins verstopt. De weg die leidt naar het dorpje is op zichzelf al de moeite waard en slingert zich een weg dwars door wijn- en olijfgaarden. Dan, na de zoveelste bocht, is daar ineens Volpaia. Of beter gezegd, het Castello di Volpaia. Zoals bijna alles in de Chiantistreek, heeft ook Volpaia al een lange geschiedenis achter zich. Naar verluidt is al in de 10e eeuw na Christus begonnen met de aanleg van een fort of kasteel op deze plek. In de eeuwen die volgde, werd het belang van Volpaia – strategisch gelegen vrijwel op de grens tussen de rivaliserende stadstaten Florence en Siena – steeds groter. En dus werden ook de verdedigingswerken uitgebreid. Toen de vijandelijkheden tussen Florence en Siena uiteindelijk gestaakt werden, werd de verdedigingsfunctie van Volpaia minder belangrijk en ontwikkelde het zich verder met kerken en bebouwing voor bewoning. Zo is het Volpaia ontstaan dat nu te bezoeken is: een lieflijk, klein stadje in een schilderachtig decor.

Je rijdt verder naar Panzano in Chianti. Dit ligt op een hoogte van 507 meter waardoor je een prachtig uitzicht krijgt op de omgeving en de onderliggende Chianti DOC wijnvelden. Het bezit een klein historisch centrum en gezellige restaurantjes.

Via Greve in Chianto en San Casciano in Val di Pesa eindigt de route aan de vakantiewoning.

Deze route krijgt 5 sterren. De route loopt door groene heuvels, afgewisseld met indrukwekkende wijngaarden, olijfgaarden en romantische kleine stadjes. De hoogteverschillen zijn niet groot, maar toch zitten er heel wat klimmetjes in. De banen slingeren zich door het prachtige landschap.